O que é um carbono assimétrico ou quiral?
Uma das formas de verificarmos se uma molécula possui atividade óptica, ou seja, se desvia o plano de luz polarizada, é observar se ela é assimétrica. Isso pode ser visto ao analisarmos se a molécula possui algum carbono assimétrico ou quiral.
Um carbono assimétrico possui quatro ligantes diferentes entre si, como mostra o caso genérico abaixo:
G3
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G1 — C*— G2 Sendo que G1 ≠ G2 ≠ G3 ≠ G4
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G4
Exemplo:
H
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H3C — C* — CH2 — CH2 — CH3
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CH2
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CH3
Veja que quando analisamos os ligantes, olhamos toda a estrutura complexa ligada ao átomo de carbono assimétrico e não somente os ligantes imediatos. Na estrutura acima, somente o carbono em preto é assimétrico, todos os outros carbonos possuem pelo menos dois ligantes iguais, sendo átomos de hidrogênio.
Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não ite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir, que significa mão. Quando colocamos uma de nossas mãos em frente ao espelho, a imagem reflete exatamente a mão oposta. Por exemplo, se colocarmos a mão esquerda, a imagem será a da mão direita e vice-versa. Isso mostra que as nossas mãos, que são assimétricas, são também exatamente a imagem especular uma da outra. Porém, se tentarmos colocar uma sobre a outra, veremos que elas não se sobrepõem.
Isso também ocorre com os isômeros da molécula que possui um carbono quiral. Esses isômeros, denominados de enantiômeros, são a imagem especular um do outro, mas eles não se sobrepõem. Veja a ilustração a seguir para entender melhor como isso acontece:
Para você ver como isso não ocorre com uma molécula que não possui um carbono assimétrico, considere o caso a seguir:
Na primeira parte, em que as moléculas são colocadas como que em um espelho, pode parecer que se trata de enantiômeros, pois são a imagem especular uma da outra e parece que elas não se sobrepõem. Porém, um simples giro da molécula mostra que as duas estruturas não são enantiômeros, mas sim moléculas de uma mesma substância.
